Доктор Оскар Дирлевангер е роден на 26 септември 1895 г. във Вюрцбург. Той е бил известен като образован и необичайно храбър човек, но имащ редица сериозни недостатъци, които са правели живота му невъзможен в нормалното общество. В края на Първата световна война Дирлевангер достига до офицерско звание и двете степени на Железния кръст, а след войната продължава службата си в различни поделения на Доброволческия корпус, но вече като войник. Дирлевангер се представя блестящо през Първата световна война. Постъпвайки в армията през 1913 г., той е назначен в картечна рота от 123-ти пехотен полк и заминава за Белгийския фронт със започването на войната през 1914 г. Раняван е многократно - на 22 август 1914 г. е улучен в ходилото и ранен в челото и на 23 август 1914 г. получава рана от шрапнел в главата. Дирлевангер е награден с Железен кръст ІІ степен на 28 август 1914 г. и прекарва почти 4 месеца в различни полеви болници, за да се възстанови. На 14 април 1915 г. Дирлевангер е повишен в лейтенант и впоследствие служи като взводен командир до ноември 1916 г. На 7 септември 1915 г. е улучен в ръката и намушкан с байонет в десния крак. На 4 октомври 1915 г. Дирлевангер е награден със Златен Вюртембергски медал за храброст. Като резултат от множеството рани той отново прекарва около 5 месеца в болници в Трир и Еслинген. На 13 юли 1916 г. получава Железен кръст І степен. През декември 1916 г. лейтенант Дирлевангер служи в щаба на 7-ма пехотна дивизия. Първите три месеца от 1917 г. Дирлевангер е полеви командир на щурмова рота от 7-ма пехотна дивизия, преди да поеме командването на 2-ра картечна рота от 123-ти пехотен полк. Нея командва до октомври 1918 г. На 30 април 1918 г. е улучен в дясното рамо. По това време той е в Южна Русия и участва в окупацията на Украйна. В края на войната временно е назначен за ковандир на 2-ри батальон от 131-ви пехотен полк. След официалния край на военните действия води частта от южна Русия през Румъния, Унгария и Австрия към Германия.

След като в Европа се установява мир, Дирлевангер завършва университет, получавайки докторска степен по философия. Постъпва в NSDAP през 1923 г., но впоследствие е изключен. Втори път постъпва в NSDAP една година по-късно и получава партийна значка с номер 1 098 716.

За първи път Дирлевангер привлича внимание през 1934 г., когато е обвинен в опит за изнасилване на момиче по-малко от 14 г., в следствие на което загубва правата си за преподавателска работа. Дирлевангер прекарва 2 години в затвора и скоро след освобождаването му отново попада там - шофиране под въздействието на алкохол, което причинява две произшествия. Дирлевангер изтърпява присъдата си от 11 януари 1935 г. до 12 октомври 1936 г. в държавния затвор в Лудвигсбург и е предварително пуснат на свобода през октомври 1936 г. при условие, че няма да се опита да извърши друго престъпление. Като резултат от осъждането и други неприятни факти, той е изключен от SA и от NSDAP. (През 1940 г. той все пак някак успява да се завърне в NSDAP).

По-късно, намирайки се вече в концлагер, той се свързва със своя стар приятел от Доброволческия корпус Готлоб Бергер, който по това време тясно сътрудничи с Химлер в SS. Бергер решава да направи всичко възможно за Дирлевангер, независимо от двете обвинения в изнасилване и нарастващата му репутация на алкохолик. Бергер успява да издейства назначаването на Дирлевангер в Легиона "Кондор" в Испания. По време на службата му там е раняван три пъти и се завръща в Германия през 1939 г. След завръщането му, по инициатива на Бергер е създадена комисия от офицери от резерва на Allgemeine-SS за решаване на съдбата на Дирлевангер. По мнение на Бергер, Дирлевангер може да се държи в ръце само на военна служба. Бергер също така предлага използването на военната служба за реабилитация на престъпниците, започвайки от бракониерите. Той предполага, че от тези хора може да станат добри войници, на първо място, защото те имат навици в боравенето с оръжие и опит в гористи местности. В крайна сметка се планирало да ги подготвят като подразделение за борба с партизаните.

Историята на дивизия “Дирлвангер” започва на 15 юни 1940 г., когато е сформиран Бракониерският отряд "Ораниенбург". Числеността на отряда на 1 юли 1940 г. е 84 човека, избрани от най-способните доброволци. А на 1 септември 1940 г. числеността на отряда възлиза на 300 човека, попълвайки се основно за сметка на затворници от концентрационните лагери.

Скоро отряда е преобразуван в специален батальон SS Дирлевангер (SS-Sonder Bataillon Dirlewanger). Батальонът се предислоцира в Полша за борба с партизаните, намирайки се на пряко подчинение на райхсфюрера на SS Хайнрих Химлер. Понякога батальонът изпълнява заповеди на командващия полицейските сили и SS в Полша Фридрих-Вилхелм Крюгер, но между Дирлевангер и Крюгер често възникват спорове относно пълномощията на заповедите на последния, и е решено батальона да бъде изведен от Полша. През февруари 1942 г. батальонът пристига в Белорусия.

На 29 януари 1942 г. батальона получава разрешения за набирането на чуждестранни доброволци от окупираните територии. На 29 август 1942 г. Хитлер утвърждава разширяването на подразделението до два батальона. Попълнението се състои предимно от руснаци и украинци, а също германски военнослужещи, извършили престъпления. Използването на последния източник е одобрено на 15 октомври 1942 г. За служба в батальона се привличат военнослужещи от всички родове войски на Вермахта, Луфтвафе и SS, извършили престъпления, които се класифицират като криминални. Военнослужещите, така наречените “SB-soldaten”, които са извършили чисто военни нарушения (сън на пост, неизпълнение на заповед и т.н.) не се привличат за служба в батальона. Службата в батальона "Дирлевангер" се счита като поправителна мярка и след достатъчна реабилитация военнослужещия се връща към предишното място на служба.

През 1942 г. батальонът взема участие в редица антипартизански операции: през юли операция “Адлер” под прякото командване на Ерих фон дем Бах-Зелевски, командващ войските на SS и полицията в централна Русия; през октомври в операция “Регата" - заедно с 36-ти охранителен полк в операция “Карлсбад”; през ноември съвместно с 1-ва SS моторизирана пехотна бригада в операция “Фрида”. Към януари 1942 г., батальона достига 320 човека. На негово разположение са 2 противотанкови оръдия, 11 камиона, 22 картечници и 5 миномети.

Дирлевангер така и не получава II батальон до февруари 1943 г. Към това време първият батальон достига 700 човека, 300 от които съветски граждани. Приблизително тогава батальона получава право на носенето на отличителни знаци и пагони със своя символика – две винтовки, кръстосани над ръчна граната. Това е първата стъпка за включването в SS.

В Германия никога не е имало достатъчно бракониери, ето защо е решено да се привличат не само бракониери. През лятото на 1943 г. възможността за доброволно постъпване в батальона е предоставена на всички осъдени. До май 1943 г. е сформиран II батальон, с численост 500 човека. След обединяването на двата батальона подразделението е преименувано в специален полк SS “Дирлевангер” (SS-Sonder Regiment Dirlewanger). Полкът взема активно участие в антипартизанските операции, в хода на които Дирлевангер е раняван няколко пъти. Често той лично води в бой своите войници, възлагайки планирането на операциите на своя началник-щаб, Obersturmbannführer Курт Вайс. На 24 май 1942 г. Дирлевангер получава лента към Железен кръст ІІ степен, а на 16 септември 1942 г. и към І степен. През август 1943 г. полкът взема участие в боевете край езерото Пелик. Загубите от февруари до края на август 1943 г. достигат до около 300 човека. На 5 декември 1943 г. Дирлевангер е представен за една от най-висшите награди на Райха – Златен германски кръст, като признание на заслугите му в боевете през предходните месеци.

През август 1943 се взема решение за разширяване на полка до 3 батальона. Но преди реорганизацията му полка попада на фронтовата линия, където взема участие в боевете от 14 ноември в състава на група армии “Център” и “Север”. Подразделението, предназначено за антипартизански действия и нямащо опит на фронтовата линия, понася сериозни загуби: на 30 декември 1943 г. в строя остават 259 човека. Стотици затворници от концлагерите и военни затворници трябвало да попълнят полка: на 19 февруари 1944 г. в полка се числят 1200 човека. Съветски граждани повече не се приемат и в бъдеще се предполага да се използват само концлагеристи и военни закононарушители. В последното попълнение сред обичайните осъдени попадат и политически.

Анти-партизанските операции в Беларус намаляват числеността на полка до 971 човека към 30 юни 1944 г. През юни започва операция “Багратион” – настъплението на съветската армия срещу група армии “Център”. Значителна част от група армии “Център” е унищожена, а нейните остатъци отстъпват в Полша в безпорядък. Полкът на Дирлевангер взема участие в няколко ариегардни боеве и отстъпват в Полша без особено загуби. От 5 август 1944 г. полкът взема участие в потушаването на въстанието във Варшава, в състава на полицейската бригада, подчинена на SS-Gruppenführer Хайнц Райнфарт. На 15 август 1944 г. Оскар Дирлевангер получава званието SS-Oberführer. Райнфарт е силно впечатлен от храбростта му и го препоръчва за най-високата германска военна награда - Рицарският кръст (наградата е връчена на 30 септември 1944 г.). Също така Дирлевангер е награден със златен знак за раняване, тъй като във Варшава получава 11-та рана в кариерата си. След потушаването на въстанието в строя остават 648 човека...

Полкът е попълнен, а след това реорганизиран в 2-ра специална бригада SS "Дирлевангер", която в първите дни на октомври е преименувана във 2-ра щурмова бригада SS "Дирлевангер" с численост 4000 човека, 200 от които са бракониери, 600 са осъдени от полицията и SS, 2000 осъдени от Луфтвафе и Вермахта и 1200 – обикновени престъпници и политически затворници. Част от доброволците са били комунисти и социалисти, надяващи се да дезертират и да се присъединят към Червената Армия.

Между 16 и 30 октомври бригадата взема участие в потушаването на въстанието в Словакия. В края на 1944 г. в бригадата идва SS-Brigadeführer и ностел на Златен германски кръст Фриц Шмедес, който до този момент е командвал 4-та SS полицейска панцергренадирска дивизия и на 12 декември е отстранен от длъжност от Химлер за отказ да изпълни безсмислена заповед. Химлер е имал намерение да представи наказанието на Шмедес като урок за останалите офицери. В бригадата на Шмедес му е отредена ролята на тактически офицер.

В състава на бригадата влизат два полка: 72-ри гренадирски полк под командването на SS-Obersturmbannführer Ерих Бухман и 72-ри гренадирски полк под командването на SS-Sturmbannführer Евалд Елерс, включващи по два батальона всеки, (първоначално във всеки са влизали по 3 батальона, но загубите и дезертьорството бързо намаляват числеността), и две артилерийски батареи за поддръжка. От 14 до 29 декември 1944 г. бригадата се сражава в Унгария. Два батальона, сформирани от бивши армейски офицери под командването на капитан Ото Хафнер, се представили добре, но друг батальон, където значителна част са били комунистите се е разпаднал, много войници са дезертирали. След двуседмично пребиваване на предната линия, бригадата е изтеглена в Словакия за преформироване. Скоро от гражданското население, където е разположена бригадата, започват да постъпват жалби срещу хората на Дирлевангер във връзка с увеличващите се случаи на грабежи и насилие. Някои войници се налагало да бъдат държани под въоражена охрана заради тяхната ненадежност.

В началото на февруари 1945 г. бригадата се завръща на фронта заради опасното положение при река Одер в Силезия. Предвиждало се е бригадата да бъде разширена до дивизия, но преди това тя взема участие в боевете край Губен. Заповедта за реорганизацията на бригадата постъпва на 14 февруари 1945 г. Един ден по-късно Дирлевангер лично предвожда контраатака и е ранен за дванадесети път. Той никога повече не се връща в дивизията, командването е прието от Шмедес, който остава на този пост до края на войната. Оскар Дирлевангер се е намирал на лечение в болницата в г. Алтхаузен, Бавария. На 1 юни 1945 г. полски войници от състава на френския окупационен корпус са довели Дирлевангер в градския затвор. Дирлевангер умира от побоищата в нощта на 6 срещу 7 юни. Обстоятелствата около смъртта дълго време не са били достатъчно известни и от време на време възникват слухове за това, че е видян в различни точки на света. През 1960 г. е намерен неговия гроб, а останките му са идентифицирани, с което се слага край на слуховете за срещи с него. Останките са погребани в Алтхаузен, Долна Швабия.