В Кремъл тримата представителина Германия Рибентроп, Шуленбург и Хилгер са въведени в дълъг коридор, в другия край на който ги очакват Сталин и Молотов заедно с младия руски преводач В. Павлов (предпочетен от самия Сталин). Приемът на райхсминистъра на външните работи, прибиваващ за сключването на договор, в един от кабинетите на Сталин е още едно доказателство, подчертаващо незначителния протоколен статус, в съответствие с който протича неговата визите.

Рибентроп започва горещо да уверява събеседниците си в готовността на Германия за добра воля. Сталин приема това сухо и делово. За разлика от Рибентроп Сталин в хода на преговорите се държи "много естествено и непретенциозно" (Хилгер).

Първият разговор трае от 15:30 часа до 18:30. И двете страни се уверяват една друга в добрите си намерения. Рибентроп подчертава заинтересоваността на своето правителство в "постигането на разбирателство с Русия за максимално дълъг срок". При това - според собствените му твърдения - той се опира "на пролетната реч на Сталин, в която Сталин, по наше мнение, изказва сходни идеи". Това е първото споменаване в този ден на изказването на Сталин на XVIII конгрес на партията от 10 март 1939 г. (там той казва, че опитите на Франция и Англия чрез ненамеса да тласнат Германия на изток в крайна сметка могат да се окажат грешен хода за самите тях) и то звучи като един вид легитимация на гермнския начин на действие от устата на германския представител.

Рибентроп е доволен от засвидетелстваната готовност за преговори от съветска страна и решава да премине направо на същинските въпроси за обсъждане, свързани със съдържанието на допълнителния протокол. Нещо, което е смятал, че ще се случи на втората среща.

По-късно Рибентроп заявява: "Изложих желанието на Адолф Хитлер и двете страни да тръгнат към окончателно съгласие и, разбира се, говорех също за кризисната ситуация в Европа. Казах на руските господа, че Германия ще направи всичко за това, по мирен път да бъде урегулирана ситуацията с Полша и всички трудности, свързани с това, и въпреки всичко иска да постигне дружеско съглашение". Това изказване не е нещо ново и то не може да изненада никой от присъстващите на срещата. То е продължение на линията, която Рибентроп е наредил по желание на Хитлер да се следва от немска страна във воденето на предварителните сондажи. Но ако в по-раншните разговори не е изключена възможността за постигане на мирно решение на полската криза, то сега нещата стоят по съвсем различен начин. Решимостта на Хитлер за започването на война е повече или по-малко очевидна: насрочена е дата за начало на нападението. Опитът от немска страна да се въведе в заблуда съветското правителство за целите на това посещение и да бъдат скрити плановете на Хитлер изглежда по своята същност несравним по наивността си фарс. В същото време такова поведение показва колко малка е била дори в този момент вярата на Хитлер в готовността на Сталин за съучастие. Рибентроп по време на визитата си в Кремъл никак не се чувства като сред единомишленици.

С поведението си в Москва Рибентроп иска да покаже, че военният конфликт с Полша не изглежда като окончателно решение, а само като една от възможностите. Той нееднократно заявява, че Германия се стреми всячески чрез дипломатически средства да урегулира по мирен път конфликта си с Полша. Съветската страна е заинтересована това да стане именно така и предлага за обсъждане идеята за свикване на международна конференция за тази цел, опитвайки се да получи обещанието на Рибентроп, че този път в нея ще участва и СССР. Това не се прави само от страх, че в последния момент всичко за Полша ще се реши на "втори Мюнхен" зад гърба на Съветското правителство, но на практика представлява и логическо продължение на на декларираните нееднократно от Молотов пред Шуленбург позиции. Поведението на СССР съотвества с принципите на така наречената съветска "мирна политика". Едно подобно решение на полската криза ще избави съветското правителство от нежелателно въвличане в полския конфликт, което лесно може да доведе до колизия със съществуващия съветско-полски пакт за ненападение и ще означава конфликт с държавите, гарантиращи независимостта на Полша, каквито се явяват Франция и Англия.

Мерките, които трябва да се вземат от двете страни в случай на военен конфликт с Полша се обсъждат на втората среща. Определена е "демаркационна линия". Тя съответства на директивите на Хитлер относно разграничаването на сферите на интереси и е нанесена на картата от Рибентроп. Линията минава по течението на реките Писа, Висла, Нарев, Сан. Тя не бива да бъде нарушавана от договарящите се страни. Германия заявява, че няма да встъпи в полските земи, важни от стратегическа гледна точка за отбраната на СССР. Борба за част от тези области с цел обезпечаване на преминаването през тях и временното им имползване безуспешно води Ворошилов на преговорите с мисиите на западните държави. Сега същите тези територии са гарантирани на Съветския съюз без всякакви услия от негова страна и вероятно в значителна степен неочаквано.

Това в максимална степен съответства на интересите на Сталин, защото означава мигновенно отслабване на напрежението във военното му положение.

След това се разглеждат Финландия, Прибалтика и Бесарабия. По въпроса за Финландия и Бесарабия се договарят бързо. Повече време отнема определянето на демаркационна линия в Прибалтика. Преминаването й по Западна Двина, което Рибентроп предлага, упълномощен от Хитлер, не може да не предизвика у съветските представители неприятни емоции предивд все още неизбледнелите спомени за боевете, които водят в Прибалтика германските доброволчески отряди. Като добавка към това тази разделителна линия стимулира опасенията на съветската страна, че германския вермахт има намерение в осъществяването на палан "Вайс" да навлезе в Прибалтика. И въпреки това Сталин и Молотов не изразяват никакви принципални възражения против линията по Западна Двина. Единственото разумно обяснение за това може да се търси в предположението, че те в този момент все още не си дават сметка за неограничения обем предложения, изхождащи от Хитлер. По-късно те осъзнават това и като закъснял резултат предявяват още две искания. Първото е свързано с Прибалтика. Това е допълнително искане, свързано с Литва, което Хитлер удовлетворява по-късно, предавайки страната на Съветския съюз по договора за границите и дружбата от 28 септември 1939 г. Второто искане е свързано с Юго-изтока. Това е закъсняло желание по отношение на Проливите, което Молотов изказва в хода на своята визита в берлин през ноември 1940 г. По това време обаче изглеждащата безконечна щедрост на Хитлер секва: сключването на договор със СССР за мораториум вече му е донесъл желаните плодове.

В преговорите от 23 август Сталин настоява в съвестката сфера на интереси да попаднат незамръзващите пристанища в Балтийско море Лиепаи и Вентспилс. За СССР те са с голямо стратегическо значение. По време на преговорите със западните мисии Ворошилов настоява за временна окупация на Лиепаи - по-важното от двете пристанища, разположено в югозападна Латвия, - като важен опорен пункт за съпротивата срещу агресия по вариант №1 (кампания на Запад) и по вариант №2 (кампания срещу Полша). Използването на тези пристанища в случай на война ще помогне на съветския флот да провежда в Балтика крайцерски операции, да организира набези с подводници, да минира райони по крайбрежието на Източна Прусия и Померания и да блокира доставките на желязна руда за Германия от Швеция.

Това, че Сталин иска същите неща, към които се е стремил по време на преговорите с Англия и Франция, и сега в променилата се обстановка, показва съществуването у него на опасения, че въпреки съгласието си за подписване на пакт за ненападение, Германия може да насочи военната си експанзия в източно направление. Рибентроп не може да даде отговор за пристанищата, без да се консултира с Хитлер.

След края на първата среща Рибентроп се връща в послоството "много удовлетворен". Фюрерът дава съгласието си пристанищата да бъдат отстъпени на Сталин. Бързото съгласие кара някои от по-внимателните наблюдатели да направят извода, че Хитлер има намерението в най-скоро време да си върне тези територии по военен път.